Caminho de São Vicente a São Paulo

O caminho entre a vila de Santos e o planalto era, em 1532, apenas por duas trilhas que subiam a Serra do Mar, abertas pelos indígenas. O trajeto era feito a pé, na parte da serra. Nos canais da baixada, e no planalto, pelos rios Perequê, Grande e Jurubatuba, era feito em canoas.

Foi desse modo que Martim Afonso de Souza subiu ao planalto naquele ano. Em 1555, segundo uma carta de Duarte da Costa enviada ao Rei de Portugal, um indivíduo de nome João Pires, “o Gago”, propunha-se a abrir caminho entre ambos os locais, sob a condição de ser perdoado da pena que lhe fora imposta por haver matado um escravo. Teria sido esse o caminho cuja abertura, erroneamente, foi atribuída ao Padre José de Anchieta por ter sido, durante algum tempo chamado “Caminho do Padre José”.

Dentre os diversos governadores da Capitania de S. Paulo que empregaram esforços para a abertura de uma boa via de comunicação, embora quase nada conseguissem, destacaram-se o capitão-general D. Luís Antônio de Souza que chegou a obter fosse aplicada, na construção do caminho, o imposto a que esteve sujeita a capitania, por muitos anos, com o título de imposto para reedificação de Lisboa; Martim Lopes Lobo de Saldanha que mandou construir o primeiro aterrado feito entre os Rios Grande e Pequeno; o governador interino José Raimundo Chichorro, que mandou fazer o caminho que ia do sopé da serra até o Rio Cubatão; o capitão-general, Bernardo José de Lorena a quem se deveu a feitura da construção, na serra, conhecida como Calçada do Lorena; o capitão-general Manoel de Melo Castro e Mendonça que chegou a iniciar as obras do aterro do Cubatão a Santos, concluídas no governo do primeiro presidente da Província, Lucas Antônio Monteiro de Barros, abrindo-se ao público, a 17-02-1827, a estrada de Cubatão a Santos.

Outros governos preocuparam-se com a estrada, ora na serra, ora na baixada, dentre eles Rafael Tobias de Aguiar, que iniciou estudos de nova estrada na Serra, a que deu o nome de Estrada da Maioridade, posteriormente conhecida por Estrada do Mar, e, ainda Bernardo José Pinto Gavião Peixoto e Miguel de Souza Melo e Oliveira.

Mas, o caminho só passou a oferecer condições de verdadeira estrada de rodagem com os trabalhos mandados executar pelo Comendador José Vergueiro, iniciados em novembro de 1862 e inaugurados a 5 de dezembro do ano seguinte.